ДиКаприо дебютировал в кино в 5 лет. К 10 годам он уже был разочарован в кинобизнесе — его агент настаивал на смене имени (ему предлагалось взять имя Ленни Уильямс) и Леонардо было отказано в нескольких ролях из-за его стрижки.

В 14 лет ДиКаприо решил повторить попытку стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покидает шоу ради съёмок в картине «Жизнь этого парня».

ДиКаприо победил более ста претендентов на роль Тобиаса Вульфа в этом фильме. Лео получил самые благожелательные отзывы критиков за этот фильм, причём некоторые утверждали, что он переиграл самого Де Ниро.

Следующей картиной Ди Каприо была картина «Что гложет Гильберта Грейпа». В этом фильме он сыграл умственно отсталого брата Джонни. Его честная и открытая игра принесла ему номинацию на «Оскар». 19 летний актёр оказался в центре внимания голливудской богемы.

В 1994 году вышел на экраны вестерн «Быстрый и мёртвый», где ДиКаприо досталась одна из главных ролей. В 1995 году ДиКаприо снялся в экранизации романа Джима Керола «Дневник баскетболиста», проект, съёмки которого откладывались многие годы в ожидании молодого талантливого актёра. Ди Каприо особенно волновала сцена, где он должен был выглядеть и действовать почти как настоящее животное. Фильм стал лидером проката, во многом благодаря игре Леонардо.

1996 год стал очень насыщенным для Ди Каприо. Он снялся в двух картинах: «Комната Марвина» и «Полное затмение». В первой картине его партнёрами стали Мерил Стрип, Дайана Китон, а во второй картине ему пришлось сыграть двусмысленные отношения поэта Рембо и его учителя Поля Верлена. Критики были в восторге, а ДиКаприо тут же причислили к сексменшинствам.

В 1997 году ДиКаприо стал очередным, но современным воплощением Ромео в современной версии «Ромео и Джульеты». Этот фильм стал самым любимым фильмом отца актёра.

1997 год принёс мировую популярность. «Титаник» стал самым главным событием года. Леонардо ДиКаприо получил номинацию на премию «Золотой глобус». Именно эта роль выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда.